Após a surpresa na primeira mão, com o Portimonense a impor uma igualdade a duas bolas frente ao campeão europeu, na segunda mão no Estádio da Luz e perante o seu publico, o Benfica não deu grandes hipóteses aos nossos rapazes e goleou por 5-1, numa partida em que Eusébio foi o homem do jogo marcando 4 golos.
Nota: Os jogadores alvinegros jogaram de braçadeira preta pelo falecimento da esposa do então presidente do clube, António Rocha da Silveira.
20/03/1966
Estádio da Luz
Taça de Portugal 1965/1966
Oitavos-de-Final
2ª Mão
Benfica 5-1 Portimonense