Em época de estreia das duas divisões distritais, o Portimonense participou na divisão principal (Honra) a qual terminou em último lugar com os mesmo pontos do Nacional de Silves, clube com o qual teve que fazer um jogo de desempate que venceu e assim ficou livre de ter que disputar a eliminatória de manutenção/descida com o vencedor da divisão secundária.

Apurado para o Campeonato Nacional da 2.º Divisão, terminou a sua participação em 4.º lugar na série Algarve.

COMPETIÇÕES

Grande reforma na estrutura dos campeonatos nacionais e distritais com profundas alterações:

Campeonato Nacional da I Divisão
A 1.ª Liga passa a chamar-se Campeonato Nacional da I Divisão ou apenas Primeira Divisão. 
As regras continuam a ser as mesmas com os oito lugares a serem distribuídos pelas quatro mais importantes Associações do País. AF de Lisboa com os 4 primeiros classificados, AF do Porto com o 1º e 2º Lugar e o Campeão da AF de Coimbra e AF de Setúbal.
O número de equipas presentes foi alterado várias vezes, 8, 10 e 12 equipas.
A partir de 1941/1942 (inclusive), a Federação abre a I Divisão a mais duas Associações, a AF Algarve e a AF Braga, promovendo diretamente os Campeões Distritais de cada um delas.

Campeonato Nacional da II Divisão
Também a 2.ª Liga mudou de nome para Campeonato Nacional da II Divisão e sofreu alterações a nível estrutural, passando agora a ser na 1ª fase formada por Grupos divididos por Províncias.
Começava em janeiro depois dos distritais terminados e as respetivas equipas de cada associação apuradas.
Dependendo de cada Província, o Grupo podia ser subdividido em uma ou mais Séries, variando também o número de equipas por cada Série.
Apurados os vencedores em cada Série, nas Províncias com mais de uma Série era apurado o vencedor de cada Província.
O objetivo era encontrar oito finalistas de todo o país, para numa Fase Final, por eliminatórias em campo neutro, apurar o Campeão da II Divisão Nacional.
O Campeão Nacional da II Divisão, não tinha acesso à I Divisão.

O Campeonato de Portugal foi extinto e surge a Taça de Portugal considerada a prova rainha do futebol português, disputada no sistema de eliminatórias, com jogos a duas mãos com os jogos a serem disputados depois de finalizados os campeonatos nacionais.
Clubes com acesso a disputar os oitavos de final da Taça de Portugal:
Os participantes na I Divisão
Os 2 finalistas da Fase Final da II Divisão
Outras equipas da Fase Final da II Divisão variando conforme o número de equipas necessárias para preencher as eliminatórias

Distrital do Algarve
Foi divido em duas divisões, a Divisão de Honra seria a principal que apurava o campeão algarvio e a 1ª Divisão que correspondia, na verdade, à divisão secundária do Algarve com seis equipas cada.
No fim de cada temporada, o último da 1ª Divisão e o vencedor da 2ª Divisão disputavam uma eliminatória de manutenção / descida entre divisões
 

DISTRITAL ALGARVE
    18º Campeonato Distrital
        Divisão de Honra (principal)
        1ª Divisão
              Barlavento
              Sotavento
              Final
    Eliminatória de subida/manutenção
              Jogos de apuramento
        
NACIONAIS
   Primeira Divisão (1ª Edição)
        Campeonato
   Segunda Divisão (1ª Edição)
        Grupos
        Fase Final por eliminatórias     
   Taça de Portugal (1ª Edição)
        Eliminatórias  
Campeonato Nacional de Juniores(Sporting vencedor)                 

18.º CAMPEONATO DISTRITAL  

Dividido pela primeira vez em duas divisões esta época, a divisão principal passou a chamar-se Divisão de Honra e apurava o Campeão Distrital e as equipas que ficavam apuradas para a disputa da 2ª Divisão Nacional.

DIVISÃO DE HONRA

A nova Divisão de Honra decorreu entre outubro e dezembro de 1938. 

Ao Portimonense não correu muito bem a temporada terminando o campeonato em último lugar com os mesmo pontos do Nacional de Silves com o qual teve que disputar um jogo em Faro que venceu, livrando-se assim de ter que disputar a liguilla de manutenção/descida com o vencedor da divisão secundária.

Nota: Esta temporada todas as seis equipas que disputaram a Divisão de Honra do Campeonato Distrital ficaram automaticamente apuradas para disputar a Série Algarve da Segunda Divisão Nacional

EQUIPAS
Clube Desportivo Nacional (Silves)
Lusitano Futebol Clube (VRSA)
Portimonense Sporting Clube
Sport Lisboa Faro
Sporting Clube Farense
Sporting Clube Olhanense

JOGOS
(incompleto)

CLASSIFICAÇÃO

CAMPEÃO DO ALGARVE
Olhanense

Desempate para o último lugar
(Faro)
Portimonense 4 - Nacional de Silves 1

1.ª DIVISÃO

A 1ª Divisão que era de facto a divisão secundária foi dividida em duas zonas, Barlavento e Sotavento com os vencedores de cada zona a disputarem  uma final em campo neutro que apurava Campeão desta divisão e que tinha o direito a disputar o jogo de passagem à Divisão de Honra com o último classificado da divisão principal.

BARLAVENTO
EQUIPAS
Boa Esperança Atlético Clube Portimonense
Clube Futebol Marítimo Lacobrigenses
Esperança Futebol Clube (Lagos)
Silves Futebol Clube
Sport Lisboa Lagos
Sporting Glória ou Morte Portimonense

JOGOS
(incompleto)

CLASSIFICAÇÃO

Desempate para o primeiro lugar
(Portimão)
Silves 2 - Esp. Lagos 0

VENCEDOR BARLAVENTO
Silves
 

SOTAVENTO
EQUIPAS
Glória Futebol Clube
Louletano Desportos Clube

JOGOS

CLASSIFICAÇÃO

VENCEDOR SOTAVENTO
Glória VRSA

FINAL
(Faro)
Silves 3 - Glória 1

VENCEDOR DA I DIVISÃO
Silves FC

MANUTENÇÃO / DESCIDA

Nacional de Silves, ultimo classificado e Divisão de Honra e Silves FC vencedor da 1.ª Divisão Distrital disputaram eliminatória a duas mãos (Jogos de Passagem) para decidir qual dos dois iria marcar presença no principal campeonato distrital em 1939/1940.

(Silves - 28/06/1939)
Nacional 3 - Nacional 1
(Silves - 02/07/1939)
Silves 2 - Nacional 3

APURADO PARA A DIVISÃO DE HONRA 1939/40
Nacional de Silves